Os Sannin

Jiraiya aceita uma missão, a de ir atrás de Tsunade para ser eleita a 5º Hokage. Ele chama Naruto, e os dois partem.

Orochimaru depois do ataque em Konoha e sem seus braços, comenta para Kabuto sobre Itachi Uchiha, um membro da Akatsuki, que por ser um Uchiha possuía o Sharingan e superava o próprio Orochimaru em força. Itachi é o irmão mais velho do Sasuke, que é procurado por Konoha por ter matado todo o seu clã, e Sasuke quer se vingar dele.

Durante a busca pela Tsunade Naruto encontra Itachi e Kisame Hoshigaki, uma dupla da Akatsuki. Durante a luta Sasuke chega, procurando Itachi, e luta contra ele, mas é facilmente vencido. Jiraiya aparece para salva-los e a luta entre Jiraiya e Itachi iria começar, mas Sasuke fala que quem irá matar o Itachi é ele, mas Itachi usa a Técnica do Deus da Lua (Tsukuyomi) em Sasuke para acabar com sua mente para lhe dar mais ódio de matá-lo. Jiraiya aproveita enquanto Itachi está distraído e usa um jutsu para prendê-los junto com eles impedindo-os de fugir. Mas Itachi quebra o jutsu de Jiraiya com as chamas negras (Amaterasu) e foge, deixando Naruto de lado, percebendo que ele ainda não representa perigo para a organização.

Naruto e Jiraiya continuam sua busca, e Jiraiya decide ensinar para Naruto o Rasengan, jutsu de nível A, criado pelo Quarto Hokage. Naruto aprende o básico, só falta aprender a fazê-lo de verdade.

Quando os dois conseguem finalmente encontrar Tsunade e Shizune, sua aluna.Jiraiya diz que os senhores feudais escolheram ela com a 5º Hokage, mas ela não aceita e zomba desse título, irritando Naruto. Naruto a desafia apostando que caso vencesse ela nunca mais falaria mal dos Hokages. Na luta Naruto é facilmente superado, mas em um momento de distração da Tsunade ele usa seu Rasengan, incompleto, mas mesmo assim não consegue derrotá-la. Tsunade acha um absurdo Jiraya ensinar esse jutsu a Naruto, mas Naruto diz que vai dominar o justu em 3 dias e mostrará que pode ser um Hokage. Ela o desafia, e aposta seu colar que ele não vai dominar o jutsu em uma semana.

No último dia do prazo Tsunade e Jiraiya saem para beber e conversar, e Tsunade droga Jiraiya. Shizune aparece no quarto de Naruto e fala para ele que Orochimaro havia procurado a Tsunade para que ela curasse seus braços e em troca reviver o irmão dela e seu amado, e que ele deu um prazo de uma semana para ela responder. Nessa hora Jiraiya aparece e fica sabendo da história. Os três decidem ir atrás da Tsunade para que ela não cure Orochimaro.

Tsunade vai até Orochimaro, porém não para curá-lo, e sim para matá-lo.Mais Kabuto aparece jogando uma Kunai entre os dois.E depois ele começam a lutar. Jiraiya, Naruto e Shizune aparecem, e juntamente com Tsunade começam a lutar contra Orochimaro e Kabuto. Durante a luta Orochimaru enfrenta Jiraiya e Kabuto luta contra Tsunade. Kabuto tem uma grande vantagem, pois sabe do medo que Tsunade tem, deixando-a paralisada. Shizune luta contra Kabuto, mas é derrotada. Kabuto está prestes a finalizar Tsunade, mas Naruto entra na luta. Ele tenta atingir Kabuto com seu rasengan, mas não consegue acertá-lo.

Para vencer a luta ele recebe de propósito um golpe de Kabuto em sua mão, segurando ele, e com um Kage Bunshin faz um Rasengan perfeito e o atinge. Kabuto não morre, pois usou seu jutsu médico na hora para se proteger do ataque. Kabuto, no entanto conseguiu cortar as ligações de Naruto com o Chakra da Kyuubi, e atinge seu peito, dificultando sua respiração e deixando-o a beira da morte. Tsunade, vendo que Naruto conseguiu completar o jutsu no prazo, e que ele se sacrificou para salvá-la, tenta curar Naruto, salvando-o.

Orochimaro vê que não pode deixar Naruto vivo e luta contra Tsunade, luta na qual ela consegue superar seu medo de sangue. Os três Sannins lutam, Tsunade invoca Katsuyu Jiraiya invoca Gamabunta e Orochimaro invoca Manda, e quando Tsunade libera seu selo conseguindo uma grande força Orochimaro é derrotado. Vendo que não iriam ganhar, Kabuto foge com Orochimaro. Tsunade dá seu colar para Naruto, e decide virar Hokage.